Foi condenado por seis acusações de assassinato de uma só vez, admitindo mais quatro acusações de homicídio.... No entanto, ele se retratou e reafirmou uma série de confissões durante seu tempo na prisão. A polícia acredita que ele foi o responsável pelo assassinato de Adam John Walsh (garoto americano de 6 anos que foi sequestrado em Hollywood, Flórida, em 1981, e mais tarde encontrado morto e decapitado).
Toole recebeu duas sentenças de morte, mas as penas foram comutadas para prisão perpétua. Ele morreu em sua cela de doença hepática.
A mãe de Toole era uma fanática religiosa, Toole alegou mais tarde que ela abusou dele, incluindo o fato de tê-lo vestido com roupas de meninas chamando-o de Susan. Seu pai era um alcoólatra que o abandonou quando criança, Toole era uma vítima de agressão sexual e incesto nas mãos de muitos parentes e conhecidos, incluindo sua irmã mais velha e vizinho. Ele alegou que sua avó materna era uma satanista que o expôs a diversas práticas e rituais satânicos em sua juventude, incluindo a auto- mutilação e roubo de túmulos, ele foi apelidado de "Filho do Diabo". Toole alegou que esse abuso começou quando ele "saiu do armário" para sua família.
Ele foi muitas vezes designado como sofrendo de retardo mental leve, com um QI de 75. Ele também sofria de epilepsia, o que resultou em grandes e frequentes convulsões. Ao longo de sua infância, ele fugiu de casa muitas vezes, e muitas vezes dormia em casas abandonadas . Ele tornou-se um incendiário em série a partir de uma idade jovem e ficava sexualmente excitado pelo fogo.
Toole alegou que ele foi forçado a ter relações sexuais com um amigo de seu pai quando ele tinha cinco anos de idade. Ele sentiu que sabia que ele era gay quando ele tinha 10 anos, e afirmou ter tido um relacionamento sexual com um menino do bairro quando ele tinha 12 anos. Toole desistiu da escola na 9ª série e começou a visitar bares gays . Ele também alegou ter se prostituido quando adolescente, e tornou-se obcecado por pornografia gay. Toole alegou ter cometido seu primeiro assassinato aos 14 anos, depois de ter sido abordado para fazer sexo por um vendedor ambulante, Toole passou por cima do vendedor com o carro. Toole foi preso pela primeira vez aos 17 anos, em Agosto de 1964 por vadiagem.
Acredita-se que ele começou a se deslocar por todo o sudoeste dos Estados Unidos e que ele apoiou-se na prostituição e mendicância. Enquanto vivia em Nebraska, Toole foi um dos principais suspeitos do assassinato de Patricia Webb, de 24 anos, em 1974. Pouco depois, ele deixou Nebraska e rapidamente estabeleceu-se em Boulder, Colorado. Um mês depois, ele se tornou o principal suspeito no assassinato de Ellen Holman, de 34 anos, que foi assassinada em 14 de Outubro de 1974. Com muitas acusações contra ele, Toole deixou Boulder e voltou para Jacksonville.
No início de 1975 , Toole voltou para Jacksonville. Em 14 de Janeiro de 1976, ele se casou com uma mulher 25 anos mais velha . Ela o deixou depois de três dias, após a descoberta de sua homossexualidade. Toole disse durante uma entrevista que seu casamento era uma tática significava para esconder sua verdadeira sexualidade.
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