Em 1976, Toole conheceu Henry Lee Lucas (outro Serial Killer) em uma cozinha comunitária, Jacksonville, os dois logo desenvolveram um relacionamento sexual. Toole mais tarde afirmou ter acompanhado Lucas em 108 assassinatos, por vezes, a mando de um culto chamado de " As Mãos da Morte ". Lucas mais tarde retratou suas confissões, dizendo que ele fez tais declarações apenas para melhorar suas condições de vida na prisão .
Em abril de 1983 , Toole foi preso sob comando de um incêndio culposo em Jacksonville. Dois meses depois, em Junho, seu cúmplice Henry Lee Lucas foi preso por posse ilegal de arma de fogo. Foi então que Lucas começou a gabar a fúria assassina orquestrada pelos dois. Em primeiro lugar, Toole negou envolvimento, mas depois começou a concordar com as confissões de Lucas .
Em 21 de Outubro, 1983, ele confessou o assassinato de Adam Walsh, em 1981. Toole fez a confissão, no entanto, policiais que investigam o caso anunciaram que tinham perdido o carro e o facão apreendido do assassino. John Walsh, pai de Adam, continuou acreditando que Toole era o culpado. Em 16 de Dezembro de 2008, Hollywood, Flórida, a polícia anunciou Toole como o assassino, e o caso Adam Walsh foi fechado. A polícia não revelou qualquer nova evidência física e ressaltou que eles ainda não tinham provas de DNA. Toole confessou que naquele mesmo dia ele emboscou e matou Holter Joana, de 43 anos, em sua casa enquanto ela estava cuidando de alguns mantimentos. Ele a atacou com o mesmo facão que ele usou para decapitar Adam Walsh.
Em 12 de Janeiro de 1982, Toole entrou na casa de George Sonnenberg, de 64 anos. Colocou sua casa em chamas, matando-o. Em abril de 1984 , Toole foi condenado e sentenciado à morte em Jacksonville, Flórida, pelo assassinato de Sonnenberg. Mais tarde, nesse ano, Toole foi considerado culpado do assassinato em Fevereiro, 1983, de Silvia Rogers, 19 anos, por estrangulamento, em Tallahassee, Florida. Recebeu uma segunda condenação à morte, em segunda instância, no entanto, ambas as sentenças foram comutadas para prisão perpétua .
Especialistas em seu julgamento testemunhou que Toole sofria de esquizofrenia paranóica.
Depois de sua prisão, Toole se declarou culpado de mais quatro assassinatos de Jacksonville, em 1991, e recebeu mais quatro penas de prisão perpétua.
Em 1984, Toole confessou dois assassinatos não resolvidos no noroeste da Flórida. Durante uma entrevista, ele admitiu ter matado um caroneiro chamado David Schallart, de 18 anos, ele o pegou a leste de Pensacola. O corpo de Schallart tinha cinco ferimentos de bala no lado esquerdo da cabeça, foi encontrado no dia 6 de Fevereiro de 1980. A segunda confissão envolveu a morte de Ada Johnson, 20 anos. Toole confessou que atirou em sua cabeça numa estrada fora de Fort Walton Beach depois de raptá-la com uma arma em uma boate em Tallahassee. Os psiquiatras Dr. Urbina e Dr. Sanches, testemunharam em 1984 na Suprema Corte da Flórida o apelo de Toole, que ele era extremamente impulsivo, e exibiu um comportamento antissocial como resultado de um transtorno de personalidade e que ele era um piromaníaco. O tribunal encontrou provas suficientes de que Toole foi diagnosticado com transtorno de personalidade antissocial.
Em 15 de setembro de 1996, com a idade de 49 anos, Ottis Toole morreu em sua cela na prisão de insuficiência hepática. Ele foi enterrado em um cemitério da prisão, porque ninguém foi pegar seu corpo.
Em abril de 1983 , Toole foi preso sob comando de um incêndio culposo em Jacksonville. Dois meses depois, em Junho, seu cúmplice Henry Lee Lucas foi preso por posse ilegal de arma de fogo. Foi então que Lucas começou a gabar a fúria assassina orquestrada pelos dois. Em primeiro lugar, Toole negou envolvimento, mas depois começou a concordar com as confissões de Lucas .
Em 21 de Outubro, 1983, ele confessou o assassinato de Adam Walsh, em 1981. Toole fez a confissão, no entanto, policiais que investigam o caso anunciaram que tinham perdido o carro e o facão apreendido do assassino. John Walsh, pai de Adam, continuou acreditando que Toole era o culpado. Em 16 de Dezembro de 2008, Hollywood, Flórida, a polícia anunciou Toole como o assassino, e o caso Adam Walsh foi fechado. A polícia não revelou qualquer nova evidência física e ressaltou que eles ainda não tinham provas de DNA. Toole confessou que naquele mesmo dia ele emboscou e matou Holter Joana, de 43 anos, em sua casa enquanto ela estava cuidando de alguns mantimentos. Ele a atacou com o mesmo facão que ele usou para decapitar Adam Walsh.
Em 12 de Janeiro de 1982, Toole entrou na casa de George Sonnenberg, de 64 anos. Colocou sua casa em chamas, matando-o. Em abril de 1984 , Toole foi condenado e sentenciado à morte em Jacksonville, Flórida, pelo assassinato de Sonnenberg. Mais tarde, nesse ano, Toole foi considerado culpado do assassinato em Fevereiro, 1983, de Silvia Rogers, 19 anos, por estrangulamento, em Tallahassee, Florida. Recebeu uma segunda condenação à morte, em segunda instância, no entanto, ambas as sentenças foram comutadas para prisão perpétua .
Especialistas em seu julgamento testemunhou que Toole sofria de esquizofrenia paranóica.
Depois de sua prisão, Toole se declarou culpado de mais quatro assassinatos de Jacksonville, em 1991, e recebeu mais quatro penas de prisão perpétua.
Em 1984, Toole confessou dois assassinatos não resolvidos no noroeste da Flórida. Durante uma entrevista, ele admitiu ter matado um caroneiro chamado David Schallart, de 18 anos, ele o pegou a leste de Pensacola. O corpo de Schallart tinha cinco ferimentos de bala no lado esquerdo da cabeça, foi encontrado no dia 6 de Fevereiro de 1980. A segunda confissão envolveu a morte de Ada Johnson, 20 anos. Toole confessou que atirou em sua cabeça numa estrada fora de Fort Walton Beach depois de raptá-la com uma arma em uma boate em Tallahassee. Os psiquiatras Dr. Urbina e Dr. Sanches, testemunharam em 1984 na Suprema Corte da Flórida o apelo de Toole, que ele era extremamente impulsivo, e exibiu um comportamento antissocial como resultado de um transtorno de personalidade e que ele era um piromaníaco. O tribunal encontrou provas suficientes de que Toole foi diagnosticado com transtorno de personalidade antissocial.
Em 15 de setembro de 1996, com a idade de 49 anos, Ottis Toole morreu em sua cela na prisão de insuficiência hepática. Ele foi enterrado em um cemitério da prisão, porque ninguém foi pegar seu corpo.
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